Résumé: Não inspira simpatia, nem confiança. Com um sorriso glacial e um cinismo mais que evidente, Bobby Smiles é o chefe do sindicato dos gangters de Chicago na aventura de Tintin na América. Capaz de todas as maldades, apesar de cobarde, encarna a caricatura perfeita de gangster malvado numa aventura em que Tintin, posto à prova, consegue com uma grande destreza tirar proveito das ameaças e manipulações do seu incansável verdugo.
Smiles inspirou-se provavelmente em George Moran, chefe da quadrilha da zona norte ou North Side Gang e assassinado pelo bando rival de Al Capone em dia São Valentim.
A referência da figura está na vinheta B3 da prancha 43 da aventura "Tintin na América".